Segundo registros do Padre Anchieta o paraíso ilhado era habitado por índios Tamoios e eram valentes guerreiros, ótimos flecheiros, caçadores e pescadores de linha e mergulho. Viviam de modo distinto dos outros indígenas do continente, além de terem sua linguagem também diferente. Existem relatos também de sua ocupação por índios Tupinambás.
Se formos analisar uma cronologia, em 1532 foi incluída nas terras da Capitania de São Vicente. Em meados do século XVI, começa uma longa guerra entre portugueses, franceses e os índios Tamoios, que retardou sua colonização por mais de meio século. Somente em 1803 o povoado consegue obter identidade jurídica, elevando-se à categoria de Freguesia, de Santana da Ilha Grande de Fora. Tornou-se um famoso entreposto do tráfico ilegal de escravos até a abolição da escravatura em 1888. Somente depois de proclamada a República, em 1891, é que foram criados dois primeiros distritos: Abraão e Sítio Forte, hoje Araçatiba.
A Ilha Grande teve um importante papel histórico de destaque internacional, registrando episódios de pirataria, tráfico de escravos e contrabando de mercadorias, ocorridos entre os séculos XVI e XIX.
Com a descoberta do ouro e da prata no Peru no fim do século XVI, a bacia do Prata tornou-se o local de onde tais riquezas eram carregadas pela frota espanhola. Entre a Europa e a bacia do Prata, os locais mais convenientes para reabastecimento de água e lenha eram as ilhas de Santa Catarina, São Sebastião e Ilha Grande.
No mesmo período, ocorreu o fim da "Invencível Armada" Lusitana. Desse fato resultou a intensificação do contrabando do Pau-Brasil e muitos outros tipos de contrabando.
A história registra um grande número de corsários ingleses que foram encontrados em nossa costa, traficando escravos, contrabandeando pau-brasil, abordando navios e saqueando cidades.
Os holandeses também marcaram sua presença no início do século XVII. Registraram-se alguns conflitos entre holandeses e mestiços (índios-portugueses) que habitavam a ilha. Com a invasão holandesa no norte do Brasil, a freqüência daqueles navios tornou-se rara na baía da Ilha Grande.
Depois dos holandeses, vieram os franceses no início do século XVIII (1701-1718). Um dos pontos de interesse dos corsários franceses pela Ilha Grande residia no fato da ilha ser vizinha à Parati, porto marítimo de escoamento do ouro extraído das Minas Gerais. A inexistência de fortificações e tropas, abundância de lenha e água, e uma geografia que possibilitava uma melhor ação de fuga, eram outros pontos que atraiam os franceses.
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